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植物色素アントシアニンのサイエンス-化学、機能と活用-
中部大学応用生物学部
教授 津田 孝範

1.はじめに

「アントシアニン」はフラボノイド系の植物色素で、ブドウやリンゴ、イチゴ、ブルーベリー等の果実、ナス、シソ、マメ種子の美しい赤色や紫色の色素成分の多くはアントシアニンで構成されている。また花の色も、その多くはアントシアニンによる色である。これまでに食品化学分野では、果実類などの加工保存中における色調の変化と安定性や天然着色料としての応用についての研究が行われてきた。アントシアニンは食用色素としてもすでに多くの種類が開発され、実際に食品の着色に用いられている。園芸面からは、花の色の変換が実現している。特に遺伝子改変による青色のバラの作出は特筆すべき成果であり、これまでになかった色を持つ花を飾ることで、私たちの生活に潤いを与えてくれる。これはアントシアニンの生合成に関わる遺伝子とその発現機構が解明され、遺伝子工学的手法を用いた花の色の変換が可能になったからである。アントシアニンに関する研究は、化学的な研究あるいは植物での生合成に関する研究が主体であったが、この20年ほどの間に、食品に含まれる生理機能成分として注目すべき研究対象となり、その生理機能研究に加えて、代謝やバイオアベイラビリティに関しても研究が進展している。
 本項では、アントシアニンとその含有食品の健康機能に関して、化学、給源と摂取量、代謝・吸収、健康機能として特に肥満・糖尿病の予防・抑制に関わる研究を紹介し、最後に今後の課題と展望を述べる。

2.化学、給源と摂取量、代謝・吸収

1) 化学

アントシアニンは、一般には植物中では糖と結合した形(配糖体)として存在する。色素本体である糖以外の部分(アグリコン)は、アントシアニジンと呼ばれる。アントシアニンは、B環の置換基、結合糖の種類と数、アシル基の有無により多くの種類がある。主に存在するアントシアニジンは、ぺラルゴニジン、シアニジン(Cy)、デルフィニジン(Del)、ぺオニジン、ぺチュニジン、マルビジンの6種である(図11)。アントシアニンの色調は、B環の置換基により異なり、水酸基の数が増加するに従い、深色化し、メトキシル基の存在は浅色化をもたらす。図2に水溶液中でのアントシアニンの構造変化を示す1)。アントシアニンは、強酸性では、フラビリウム型といわれる構造をとり、赤色を呈し、比較的安定であるが、弱酸性、中性領域では、水分子と反応して無色のプソイド塩基に変換し、不安定である2)

アントシアニジンの化学構造
アントシアニンのpHによる構造変化

2) 給源と摂取量

アントシアニンの含量は、植物や品種により大いに異なり、収穫時期によっても異なる。アントシアニンは、穀類、いも類、野菜類、豆類、果実類等、我々が常食している多くの植物に存在しているが、B環に水酸基を2個持つCy系の分布が最も広く、Del系がこれについでいる。日本国内の食品中のアントシアニン量に関するデータはないが、米国で流通している食品中に含まれる平均的なアントシアニン量の比較を表1に示す3) 。主にベリー類の果実に多く含まれ、米国人は1日に12.5 mgを食事から摂取していると報告されている。1日あたりの総アントシアニン摂取量は、個人差が大きいと考えられるが、日本人はおそらく米国人より摂取量は少ないかもしれない。なお、主なベリー類に含まれるアントシアニンの組成と含有量についても報告されている (表21),4)

数年前にEuropean Prospective Investigation into Cancer and Nutrition studyとしてヨーロッパ10カ国の36,037人(年齢35歳~74歳)のアントシアニジン摂取量に関する詳細な研究成果が発表されている5) 。この報告によると、アントシアニジンの平均摂取量は、男性の場合、19.8 mg /日から64.9 mg /日、女性の場合は18.7 mg/日から44.1 mg/日であった。その摂取量には明確な傾向があり、ヨーロッパ北部から南部に向うに従い、その平均摂取量が高くなった。アントシアニジン摂取量は、非肥満の高齢女性、非喫煙者で高く、その摂取量は教育レベルと身体活動とともに増加した。主要な給源は、果物、ワイン、ノンアルコール飲料や野菜だった。日本人にとっては、アントシアニンの給源を考えた場合、ベリー類などの果実はアントシアニンを多く含むが、毎日毎食の摂取を実現しようとする場合、野菜の方が摂取容易かもしれない。野菜類のアントシアニン含量は比較的低いため、アントシアニンを豊富に含む野菜の作出が安定的なアントシアニンの摂取に貢献するかもしれない。さらに農産物についても機能性表示が可能になったことから、アントシアニンの高含有野菜あるいは果実は今後重要な対象となるであろう。さらにこれらの素材を用いたアントシアニンを豊富に含む飲料も同様にアントシアニンの摂取に貢献する可能性がある。

3) 代謝・吸収と機能発現

アントシアニンの代謝・吸収については、著者らの報告をはじめ、その多くは配糖体のままで直接生体内へ吸収されると報告されている6) 。著者らはアントシアニンの代謝物として、シアニジン 3-グルコシド(C3G)のB環に由来するprotocatechuic acidが検出されることを報告していた6) 。最近では、アントシアニンの腸内細菌による分解と生成されたフェノール酸の関与が重要視されている。アントシアニンの代謝物として、その化学構造に由来するprotocatechuic acid 、syringic acid、vanillic acid、phloroglucinol aldehyde、phloroglucinol acid、gallic acidなどのフェノール酸が検出されるとする報告が相次いでいる7-14) 。アントシアニンが腸内細菌による代謝を受けること、あるいは化学変化によりこれらのフェノール酸が生成すると考えられ、ヒトにおいてもその存在が認められている15) 。アントシアニンの健康機能への関与として、これらの代謝物の作用を考慮する必要がある(図3)。

これまでアントシアニンのバイオアベイラビリティはかなり低い(0.1 %程度)と考えられてきたが、Kayらの研究グループは、13CでラベルしたC3Gを用いたヒトでの代謝・吸収に関する研究成果を発表している16)。この研究では8名の成人男性ボランティアに500 mgの13Cラベル化C3Gを摂取してもらい、48時間にわたり血液、尿、糞、呼気への排出を調べた。これによると、13Cは24-48時間後でも排泄され、検出された抱合体や代謝物は多様であり、バイオアベイラビリティは12.38 ± 1.38 %以上と算出された。さらにこの研究グループはC3Gに由来する分解物、代謝物についても検討しており、C3Gやそのアグリコン(シアニジン)の抱合体以外に、分解物としてprotocatechuic acidとそのグルクロン酸抱合体や硫酸抱合体、vanillic acidとその関連化合物とその抱合体、phenylacetic acids(3,4-dihydroxyphenylacetic acid、4-hydroxyphenylacetic acid)、phenylpropenoic acids(caffeic acid、ferulic acid)、hippuric acidが検出された。C3Gは化学的な分解、さらに腸内細菌等でかなり複雑な代謝を受け、これらが再吸収されていると考えられる。他の研究グループもブルーベリードリンクを摂取すると、血漿に多様なフェノール酸が認められることを報告している17)。これらの化合物は、摂取後すでに1時間で血中に検出され、最大ピークを示す化合物と、数時間後になって検出される化合物があり、アントシアニン等の分解物あるいは代謝物と考えられる。Kaltらの研究グループは、ヒトにおいて250 mLのブルーベリージュースの摂取後にアントシアニンの代謝物がアントシアニンを含まない食事を摂取していても5日間にわたり尿中に排泄されることを報告している18)。この現象はアントシアニンの代謝物が腸肝循環し、長く留まっていることを示唆すると考えられる。これらの報告からフェノール酸関連化合物等の代謝物や分解物のみでアントシアニンの健康機能が説明できるかについては、まだエビデンスが不足しているものの、健康機能との関連付けは興味あるところである。なお最近Kayらの研究グループは、C3Gの多様な代謝物を調製し、この代謝物が生理的な濃度でもヒト血管内皮細胞での炎症を抑制することを報告しており19,20)、今後の研究の進展が期待されている。

3.アントシアニンの肥満・糖尿病予防・抑制作用

アントシアニンの健康機能に関わる研究は、抗酸化作用から始まっているが、これまでに種々の健康機能が報告されている。特にこの10年ほどの間でアントシアニンの健康機能とその分子レベルでの作用メカニズムの解明に関わる研究は大きく進展している。この項では、アントシアニンの肥満・糖尿病に対する予防・抑制作用に関する最近の研究を示す。

1) 肥満

アントシアニンの体脂肪蓄積抑制に関する最初の報告は2003年に著者らにより報告された21) 。C3G(2 g/kg)を含む食餌(C3G食)は、C57BL/6Jマウスにおいて、高脂肪食(エネルギー源の60 %が脂肪由来)により誘導される体脂肪蓄積を有意に抑制し、このメカニズムは肝臓、白色脂肪組織の脂肪合成の低下によるものであるとしている21,22)。このとき、高脂肪食により誘導される血清グルコース濃度もC3G食の摂取により有意に低下した。Priorらの研究グループは、ブルーベリーから抽出したアントシアニンを高脂肪食(エネルギー源の45 %が脂肪由来)へ添加した食餌をC57BL/6マウスへ摂取させたとき、このアントシアニン抽出物の摂取は、体重増加と体脂肪蓄積を抑制するが、ブルーベリー果実の凍結乾燥により得たブルーベリーパウダー(WBP)の摂取はむしろ脂肪蓄積を促すと報告している23) 。同グループは別の研究において、高脂肪食(45 %エネルギー)を摂取させたマウスのブルーベリージュース摂取は体重と体重に占める白色脂肪組織(精巣上体脂肪、後腹膜脂肪)の重量%に有意な低下をもたらさなかったことを報告している24)。同様にDeFuriaらは、C57BL/6マウスにおいて、WBPの摂取は高脂肪食(60 %エネルギー)による体重増加を有意に抑制しないことを報告している25) 。ところが、大変興味深いことに、最近Seymourらは、2 %のWBPを添加した高脂肪食(45 %エネルギー)がZucker Fatty ratsにおいて腹腔内脂肪量の低下をもたらし、脂肪組織と骨格筋のperoxisome proliferator-activated receptor(PPAR)活性を上昇させることを報告している26) 。しかし同研究グループは、Zucker Lean ratsにおけるWBP摂取は、むしろ体重増加を誘導することも報告している26)
 一方、ブルーベリー以外のベリー類の例として、アントシアニンを含むブラックラズベリーの摂取(ブラックラズベリージュースあるいはblack raspberry powder)は、高脂肪食(60 %エネルギー)によるマウスの体脂肪蓄積、体重増加を有意に抑制しなかった27-29) 。しかし高濃度のアントシアニンを含むマルベリーの水抽出物の摂取は体重増加を抑制した31)。タルトチェリーパウダーの摂取はZukker fatty rat において、体重増加、後腹膜脂肪量を低下させた31)。チョークベリーもまたアントシアニンを豊富に含むが、この抽出物の摂取は、高フルクトース食摂取ラットにおいて精巣上体脂肪や血中グルコース濃度の上昇を抑制した32)
 アントシアニンは脂肪細胞に作用してアディポサイトカインの発現変化等を引き起こす。著者らは、C3GもしくはそのアグリコンであるCyが単離されたラット白色脂肪細胞、ヒト白色脂肪細胞において、インスリンの感受性を高めるアディポネクチンの発現上昇を引き起こすことを報告している33,34) 。しかしこの作用はin vivoにおいては観察されていない。前述のDeFuriaらの研究において、WBPの摂取は肥満による白色脂肪組織の炎症を抑制した25)。すなわち、高脂肪食群において観察される白色脂肪組織のtumor necrosis factor-α(TNF-α)、monocyte chemoattractant protein-1(MCP-1)のmRNAレベルの上昇をWBP群で有意に低下した。なお、この時、glutathione peroxidase3は高脂肪食群で有意に低下するが、ブルーベリーの摂取はこの低下を抑制した。タルトチェリーパウダーの摂取は、Zucker fatty rat において、肥満に伴う炎症性サイトカイン(IL-6、TNF-α)の上昇抑制、PPARα、PPARγのmRNAレベルを上昇させ31) 、チョークベリー摂取においては、血漿アディポネクチン濃度の上昇、血漿TNF-α とIL-6濃度が低下すると報告されている32)

2) 糖尿病

アントシアニンの摂取は2型糖尿病モデルにおいて血糖値の上昇抑制、インスリン感受性の改善をもたらす。このことは著者らにより高純度のアントシアニン(C3G)の摂取22,35)、多様な種類のアントシアニンを含むビルベリーアントシアニン(BBE)の摂取36)、黒大豆成分(C3G、プロシアニジン)のいずれにおいても報告している37)。著者らは、単離C3Gの摂取は2型糖尿病モデルマウス(KK-Ay)において血糖値の上昇を抑制し、インスリン感受性を改善するが、この作用メカニズムとしてレチノール結合タンパク質4(RBP4)の発現低下が関係していることを明らかにしている35)。Yang、GrahamらはRBP4が新たなアディポサイトカインとして2型糖尿病の発症にリンクしており、インスリン抵抗性の原因分子であると報告している38)。ヒトにおける生理的意義については、完全に結論が出ていないが、マウスモデルでのC3Gの糖尿病抑制効果は、この理論によりメカニズムを説明することが可能である。すなわち、C3Gの摂取はGlucose transporter4(Glut4)の発現上昇をもたらし、このことがRBP4の発現を低下させることにより末梢組織でのインスリン感受性を改善し、糖新生の亢進によるグルコースの流出を抑制すると考えられる35) 。なお、最近の報告では、マウス3T3-L1脂肪細胞、ヒト脂肪細胞においてC3Gとその代謝物であるprotocatechuic acidはPPARγの活性化をもたらすと同時にGlut4とアディポネクチンの発現上昇を誘導することが報告されている39)。しかし著者らの研究では、C3GはPPARγのリガンドとして作用せず、in vivoでのアディポネクチン発現上昇をもたらさない33,35) 。従ってC3Gの糖尿病抑制効果は、PPARγリガンド作用やアディポネクチンの発現上昇によるものと結論できない。
 BBEの糖尿病抑制効果は、C3Gの含有量が少ないためにRBP4の発現低下からは説明することは困難である。BBEの摂取は、骨格筋や白色脂肪組織、肝臓においてAMP-activated protein kinase(AMPK)を活性化する。BBEの摂取によるAMPKの活性化は、骨格筋や白色脂肪組織においてGlut4の発現上昇をもたらし、肝臓においては糖新生を抑制する。一方脂質代謝においても脂肪の利用を促進するために結果として血糖値上昇の抑制とインスリン感受性の増加をもたらす。以上のことから明らかにしたBBEの糖尿病予防・抑制作用メカニズムの概略を図4に示す36)。BBEのように多種類のアントシアニン分子を含むことがAMPKの活性化作用を介した糖尿病抑制作用に重要かもしれない。この解明は重要な課題の一つである。

3) ヒト介入試験

アントシアニンのメタボリックシンドローム関連ヒト介入試験についても最近多くの報告がある。そのいくつかをアントシアニンを豊富に含むベリー類を中心とした事例で紹介する。
 ブルーベリー、ビルベリーでは、イタリアの研究グループにより48名の肥満の男女(平均BMIは37.8)に742 mgのアントシアニンを含む凍結乾燥ブルーベリーを8週間摂取する無作為試験が実施された。その結果、アントシアニン群では血圧が有意に改善され、酸化LDLレベルが低下したが、血中グルコース濃度や体重、ウエスト周囲径は改善しなかった40)。一方米国の研究グループは、インスリン抵抗性の32名の男女による二重盲検無作為化比較試験において、ブルーベリーパウダーを6週間摂取することにより(アントシアニンとして668 mg/日)、インスリン感受性が改善されることを報告している41)。最近英国のグループもアントシアニンの摂取と血中インスリン濃度や炎症マーカーの低下との相関を報告している42)。さらにコホート研究、無作為試験の解析からアントシアニンの心血管疾患に対して有効であるとの報告があるが、一方で52名の閉経後の女性を対象としたエルダーベリーの摂取(500 mg/日、12週間)は、心血管疾患のマーカーの改善に至らなかったと報告している43)。また16名の肥満の男性(平均BMIは32.8)による二重盲検無作為化比較試験において、紫ニンジン(アントシアニン;118.5 mg/日、フェノール酸;259.2 mg/日)を4週間摂取した時の体重、LDL-コレステロール、血圧等には差がなく、HDL-コレステロール値は、むしろ有意に低下したという結果もある44)。このようにヒト介入試験は、相反する結果もあるため、さらに検証する必要がある。

4.課題と今後の展望

アントシアニンの健康機能について、代謝・吸収に加えて肥満・糖尿病予防・抑制作用に関する研究動向を概説した。最後にまとめとしてアントシアニンの健康機能研究に関する課題を提示する。
 アントシアニンの体脂肪蓄積抑制作用、糖尿病抑制作用の研究をはじめとする多くの研究においては、一部の研究を除くが、アントシアニン分子の中でどのような化学構造を持つことが種々の健康機能の発現に必要なのか不明確である。一方、興味深いことに、多様な種類のアントシアニンを摂取する方が高い効果を示す可能性もある。従って個々の健康機能に対して、どのアントシアニンの分子種や組成が最も効果的なのかを明らかにする必要があるだろう。この点については、アントシアニンに由来する代謝物、分解物の生成とこの機能との関係から考える必要がある。
 これまでの研究において、アントシアニンの単離精製品での健康機能に関する報告はあるが、アントシアニンを豊富に含む粗抽出物として検討されている例が多い。食品としてアントシアニンの摂取を考えた場合、確かにアントシアニンは、アントシアニン以外のポリフェノールなどの多様な食品成分と同時に摂取されるだろう。しかし実験的には、アントシアニン単独で健康機能を発現するのか、あるいはアントシアニンとそれ以外の成分が同時に共存することが効果の発現に重要なのかを知る必要がある。さらにアントシアニンのヒトにおける健康機能の効果の検証は近年相次いでいるが、まだ十分とはいえず、今後さらに検証する必要があるだろう。
 数十年前までは、アントシアニンは分解されやすく、化学構造の解明と食品成分としてその利用や貯蔵中の変化、アントシアニンの色の安定化などの研究が主流であった。現在では、アントシアニンは健康機能に関与する成分の一つとして認識され、その研究は以前に比べると分子レベルで大きく発展している。今後もアントシアニンの研究は花色の改変も含めて魅力的なものであり続けるであろう。種々の課題はあるが、アントシアニンの健康機能研究は、機能性表示食品の開発の点からもさらに研究が進むと予想される。

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略歴

津田孝範(ツダ タカノリ)
中部大学応用生物学部・教授

1988.3 名古屋大学大学院農学研究科修了

1999.9 日本食品科学工学会奨励賞受賞
2003.5 日本栄養・食糧学会奨励賞受賞

学位:博士(農学)(名古屋大学)
専門分野:食品機能学、栄養生化学

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